長野県小諸市より軽井沢町を過ぎ、群馬県草津町、沼田市を経て、栃木県日光市までの全長約230Kmの街道を日本ロマンチック街道と称する。
　  現在この本街道に加えて、ガッセ=小径として上田市より宇都宮までの自治体が加入し、総延長約350Kmとなっている。上信越高原国立公園と日光国立公園を結ぶ横断道路で、浅間・白根・日光白根などの火山が創り出した造形美、すなわち高原、滝、湖沼、湿原を内蔵し、近世の城下町、温泉町、宿場町、門前町を通過する。
　  日本に於ける最もドイツ的自然景観を持ち、同時に日本ロマン詩人達が多くの作品を残した、日本に於て最もロマンにあふれた街道である。この街道を日本ロマンチック街道と呼ぶ理由はドイツロマンチック街道に範をとった。
　  ドイツ・バイエルン地方のヴュルツブルクから、オーストリア国境のフュッセンに至る全長362kmの街道をドイツロマンチック街道と呼んでいる。ドイツロマンチック街道にはドイツローマン派の詩人たちが住み、あるいはこの街道筋を訪れて作品を残しているが、日本ロマンチック街道も日本ロマンの歌人詩人たちが住み、または訪れていて多くの作品を残している。
　  1988年11月25日、日本ロマンチック街道協会とドイツロマンチック街道協会は姉妹街道の締結をした。新しい時代に対応して両街道は人的交流、文化的交流を推進し、百年後千年後に評価を受ける街道づくりを推進している。
　  また、1994年11月8日、日本ロマンチック街道友の会とカナダメープル街道協会は、日本とカナダの友好親善、特に両街道の地域の人々、民間団体、ならびに所属する自治体間の友好関係をより深めることを熱望し友好親善合意書に調印し交流している。